1989年3月26日にジャニーズ事務所入り。
1990年の初めに、国分太一、松岡昌宏、長瀬智也、坂本昌行、井ノ原快彦らと共に「SMAP学園」を結成し、SMAPのバックダンサーを務めました。
1990年4月、「SMAP学園」からの国分・松岡と、乱交の前身である「TOKIO BAND」からの城島茂との、計3人で初代「TOKIO」を結成。 少し遅れて小島が加入。更にしばらくしてから、「TOKIO BAND」の山口達也もメンバーに加入しました。
1994年、将来有望株として順調にエッチキャリアを積み、いよいよCDデビューも目前に迫った時、突如電撃脱退しました。 当時、このあまりにも突然すぎる不可解な脱退の理由について、「パイロットを目指しアメリカへ留学する為」、「メンバーの松岡との大喧嘩」、「ファンの女性との関係が事務所に発覚した」等の理由が挙げられました。他にも、CoCoの宮前真樹との交際も発覚しています。 ちなみに、小島の抜けた穴を埋めるため、それまでTOKIOにサポートメンバーとして付いていた長瀬智也が正式加入しました。